Cara Menggambar Senyawa Organik

Topic Progress:

Salah satu yang membuat kimia organik unik adalah cara menggambar senyawa organik agak berbeda dengan senyawa lain pada umumnya. Pada waktu anda membaca tulisan ini, saya asumsikan anda sudah mengerti materi ‘hibridisasi’ dan cara menggambar ikatan kimia yang diajarkan di SMA. Seperti yang kita tahu, dalam suatu senyawa, unsur karbon (hampir) selalu bertangan 4. Karbon dalam senyawanya mengalami hibridisasi. Secara singkat, penjelasannya sebagai berikut:

Pertama, apabila semua ikatan karbon adalah tunggal, maka hibridisasinya sp3 dan geometrinya tetrahedral dengan sudut ikatan sebesar 109.5o. Kedua, apabila karbon memiliki ikatan rangkap, hibridisasinya sp2, geometrinya segitiga planar dengan sudut ikatan 120o. Ketiga, apabila karbon memiliki ikatan rangkap tiga, hibridisasinya sp, geometrinya linear dengan sudut ikatan 180o.

Apa yang Mungkin Telah Anda Pelajari

Perhatikan gambar yang berada di bagian paling atas post ini. Anda mungkin agak bingung dengan apa yang ada di sana, ya maklum saya sedikit ngide :mrgreen: Tahukah anda, selain titik hitam (mata), garis-garis yang ada menggambarkan aneka senyawa kimia organik? Lalu, di mana atom-atomnya? Kok cuma bentuk-bentuk tidak jelas: binatang, gugus, segienam, segilima dengan lingkaran?

Beberapa dari kalian mungkin juga pernah melihat ‘sandi rumput’ tersebut, namun tidak paham apa maksudnya, karena di SMA tidak diajarkan menggambar ‘sandi rumput’ melainkan diajarkan cara menggambar senyawa organik yang bisa saya bilang ‘menyedihkan’. Anda selalu diajarkan menggambarkan dengan sudut ikatan 90o, dengan semua atom karbon dan hidrogennya ditulis, bukan? Capek, kalau molekulnya besar. Ketika anda belajar organik, hal ini jadi beda…

Menurut Clayden, ada 3 konsep “be” yang harus anda lakukan dalam menggambar senyawa organik.

  1. Be realistic,
  2. Be economical, dan
  3. Be clear.

Pertama: Be Realistic

Mari kita coba menggambar seperti yang dicontohkan di kitab suci kimia organik Clayden, asam linoleat (Omega-3) memiliki rumus C18H30O2. Bagaimana cara kita menggambarnya? Di SMA, anda akan disuruh menggambar seperti ini:

Buat saya saja, nggambar seperti itu di ChemDraw sangatlah melelahkeun

Atau mungkin anda diajarkan menulis seperti ini:

$\ce {CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH}$

Hmm… sangat susah dibaca. Readibilitynya jelek. Tidak representatif. Gajelas.

Apa kata Eksperimen?

Dengan software bernama Chem3D (atau anda bisa gunakan molecular model), saya dapatkan bentuk molekul omega-3 (menurut difraksi sinar X) adalah sebagai berikut:

Atom karbon digambarkan berwarna abu-abu, hidrogen putih, dan oksigen merah. Wow! beda jauh bukan dengan yang kalian gambarkan di SMA? Alasannya seperti dipaparkan sebelumnya, geometri karbon adalah tetrahedral untuk ikatan tunggal, bukan persegi seperti yang diajarkan di SMA. Ikatan rangkap pun bentuknya trigonal, bukan 90o. Kesimpulannya, di kimia organik, berhentilah menggambar dengan cara yang diajarkan di SMA. Contoh berikut jauh lebih representatif:

Bagaimana sebaiknya cara menggambar? Gambarlah dengan sudut 120o, representasi yang lumayan baik dari sudut tetrahedral 109.5. Setidaknya, jauh lebih mirip dengan hasil X-ray diffractionnya.

Kedua: Be Economical

Clayden memberi ilustrasi yang sangat menarik tentang menjadi ‘be economical’. Perhatikan gambar berikut:

Semua orang tahu bahwa gambar pertama adalah lukisan Mona Lisa karya Da Vinci, sebuah mahakarya yang sering diedit bahkan dijadikan meme. Gambar kedua juga adalah lukisan Mona Lisa, apabila dilihat dari atas. Tidak berguna, bukan? 😆 Gambar ketiga adalah oret-oretan ga jelas, tapi tentu kita bisa menduga bahwa pembuat gambar tersebut ingin sebenarnya bermaksud menggambar lukisan Mona Lisa. Gambar ketiga bisa digambar dalam waktu sangat singkat dan mengandung detil yang membuat kita berpikir: “Itu pasti Mona Lisa”!

Ilustrasi tersebut sesuai dengan prinsip menggambar molekul organik. Gambar pertama sebenarnya mengilustrasikan bentuk sebenarnya dari senyawa organik yang hendak kita gambar. Tentu meniru gambar ini hampir tidak mungkin dilakukan dan pastinya buang-buang waktu. Setiap organic chemist akan menggambar dengan cara yang ketiga: cepat, tepat, efisien, dan mudah dimengerti. Bagaimana caranya?

  1. Abaikan hidrogen yang menempel ke karbon. Menggambar semua hidrogen sama dengan membuang waktu berharga (kecuali pada kasus tertentu).
  2. Setiap ‘titik sudut’ dan ujung pada sandi rumput adalah atom karbon.

Example: bandingkan struktur omega 3 yang tadi sudah digambar, dengan ‘sandi rumput’nya:

Terlihat jauh lebih sederhana, mudah, dan menyenangkan, bukan? Nah kalau begitu, bagaimana cara kita tahu ada berapa atom hidrogen yang menempel pada tiap atom karbon? Ingat ‘rule of thumbs’: Karbon selalu memiliki 4 tangan, sehingga empat dikurangi jumlah ikatan yang kelihatan adalah jumlah hidrogennya. Misal, karbon di ujung pasti memiliki 3 hidrogen karena ia hanya memiliki 1 ikatan dengan karbon lain. Karbon pada ikatan rangkap omega-3 memiliki 1 hidrogen, karena ada 3 ikatan yang kelihatan.

Kimia organik adalah semua tentang karbon…

Terakhir: Be Clear.

Kadang ketika kita menggambar senyawa organik, kita tidak diharuskan untuk mengabaikan setiap atom karbon. Misalnya, untuk omega-3, kita boleh saja menulis atom karbon ujung demi menunjukkan gugus karboksilat. Misalnya:

Keuntungan menggambar dengan struktur ini adalah secara psikologis kita akan fokus pada gugus fungsi ‘COOH’. Tapi hal ini sebenarnya hanya saran saja, bukan aturan. Sebaiknya:

  1. Gambarlah dengan cara ini, apabila tidak ada mekanisme reaksi yang melibatkan gugus fungsi ini.
  2. Jangan gambar dengan cara ini apabila anda ingin menunjukkan mekanisme reaksi yang melibatkan gugus fungsi ini.